كارلو آنچلوتي مربي ميلان به آلساندرو دل پيرو براي پيوستن به ميلان چراغ سبز نشان داد:« من بازيكن‌هاي زيادي را تمرين داده‌ام و خوشحال مي‌شوم باز هم با آنها كار كنم. دل پيرو يكي از آنهاست چرا كه بازيكني تمام و كمال است و يك مربي به ارتباط با چنين فردي افتخار مي‌كند.» دوران مربيگري آنچلوتي در يوونتوس با آسيب‌ديدگي جدي دل پيرو از ناحيه‌ زانو همراه شد اما اين مربي هميشه و حتي در صورت آماده نبودن به او بازي مي‌داد. اكنون ماندن در تورين براي كاپيتان يوونتوس سخت شده، به ويژه هنگامي كه بايد با نظر فابيو كاپلو روي نيمكت بنشيند.